Como root, verifique se o arquivo /etc/update-manager/release-upgrades está com a linha Prompt com o valor normal, conforme abaixo apresentado:
Prompt=normal
Caso, não basta alterar para que fique igual acima apresentado.
Em seguida, execute o comando:
do-release-upgrade
E pronto! O processo de atualização interativo é inicializado. Caso esteja atualizando via SSH, será alertado para evitar este tipo de abordagem, porém, caso prossiga, será aberto uma porta de conexão SSH de urgência para caso de queda ou travamentos.
O sistema irá de um Ubuntu 14 ao Ubuntu 15.xx (sendo xx o release mais novo). Caso já exista versões mais novas que a 15 estáveis, basta ir repetindo o processo até chegar na versão desejada. Atualmente a versão mais nova é a 16, e o processo precisaria ser efetuado duas vezes. Da 14 para a 15 e desta para a 16.