Solução: Client with the currently selected authenticator does not support any combination of challenges that will satisfy the CA

Na linha de comando do servidor, caso use Apache (Apache2):

certbot --authenticator standalone --installer apache --pre-hook "service apache2 stop" --post-hook "service apache2 start"

Para quem usa Nginx

certbot --authenticator standalone --installer nginx --pre-hook "service nginx stop" --post-hook "service nginx start"

Caso queira, é possível indicar qual o domínio será afetado. Basta adicionar a opção

-d <dominio>

a qualquer dos comandos acima.

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